स्टीरियोइसोमेरिज़्म। विन्यास समावयवता ज्यामितीय समावयवता

पाठ के दौरान, आप समावयवता के प्रकारों का एक सामान्य विचार प्राप्त करेंगे और सीखेंगे कि समावयवी क्या है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में आइसोमेरिज्म के प्रकारों के बारे में जानें: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। पदार्थों के संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करते हुए, संरचनात्मक समावयवता (कंकाल और स्थितीय समावयवता) के उपप्रकारों पर विचार करें, स्थानिक समावयवता के प्रकारों के बारे में जानें: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।

विषय: कार्बनिक रसायन विज्ञान का परिचय

पाठ: समावयवता. समरूपता के प्रकार. संरचनात्मक समरूपता, ज्यामितीय, ऑप्टिकल

कार्बनिक पदार्थों का वर्णन करने वाले सूत्रों के प्रकार जिनकी हमने पहले जांच की थी, यह दर्शाता है कि कई अलग-अलग संरचनात्मक सूत्र एक आणविक सूत्र के अनुरूप हो सकते हैं।

उदाहरण के लिए, आणविक सूत्र सी 2एच 6हेअनुरूप दो पदार्थविभिन्न संरचनात्मक सूत्रों के साथ - एथिल अल्कोहल और डाइमिथाइल ईथर। चावल। 1.

एथिल अल्कोहल, एक तरल पदार्थ जो धात्विक सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करके हाइड्रोजन छोड़ता है, +78.5 0 C पर उबलता है। समान परिस्थितियों में, डाइमिथाइल ईथर, एक गैस जो सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करती है, -23 0 C पर उबलती है।

ये पदार्थ अपनी संरचना में भिन्न होते हैं - विभिन्न पदार्थों का आणविक सूत्र समान होता है।

चावल। 1. अंतरवर्गीय समावयवता

ऐसे पदार्थों के अस्तित्व की घटना जिनकी संरचना समान है, लेकिन अलग-अलग संरचनाएं हैं और इसलिए अलग-अलग गुण हैं, आइसोमेरिज्म कहलाते हैं (ग्रीक शब्द "आइसोस" से - "बराबर" और "मेरोस" - "भाग", "शेयर")।

समरूपता के प्रकार

समावयवता विभिन्न प्रकार की होती है।

संरचनात्मक समावयवता एक अणु में परमाणुओं के जुड़ने के एक अलग क्रम से जुड़ी होती है।

इथेनॉल और डाइमिथाइल ईथर संरचनात्मक आइसोमर्स हैं। चूँकि वे कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हैं, इसलिए इस प्रकार की संरचनात्मक समावयवता कहलाती है इंटरक्लास भी . चावल। 1.

संरचनात्मक आइसोमर्स भी यौगिकों के एक ही वर्ग में मौजूद हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, सूत्र सी 5 एच 12 तीन अलग-अलग हाइड्रोकार्बन से मेल खाता है। यह कार्बन कंकाल समरूपता. चावल। 2.

चावल। 2 पदार्थों के उदाहरण - संरचनात्मक आइसोमर्स

समान कार्बन कंकाल वाले संरचनात्मक आइसोमर्स होते हैं, जो हाइड्रोजन की जगह लेने वाले कई बांडों (डबल और ट्रिपल) या परमाणुओं की स्थिति में भिन्न होते हैं। इस प्रकार की संरचनात्मक समावयवता कहलाती है स्थितीय समरूपता.

चावल। 3. संरचनात्मक स्थिति समरूपता

केवल एकल बांड वाले अणुओं में, कमरे के तापमान पर बांड के चारों ओर आणविक टुकड़ों का लगभग मुक्त घूमना संभव है, और, उदाहरण के लिए, 1,2-डाइक्लोरोइथेन के सूत्रों की सभी छवियां समतुल्य हैं। चावल। 4

चावल। 4. एकल आबंध के चारों ओर क्लोरीन परमाणुओं की स्थिति

यदि घूर्णन में बाधा आती है, उदाहरण के लिए, चक्रीय अणु में या दोहरे बंधन के साथ, तो ज्यामितीय या सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।सीआईएस-आइसोमर्स में, प्रतिस्थापन रिंग या डबल बॉन्ड के विमान के एक तरफ स्थित होते हैं, ट्रांस-आइसोमर्स में - विपरीत पक्षों पर।

सीआईएस-ट्रांस आइसोमर्स तब मौजूद होते हैं जब वे कार्बन परमाणु से बंधे होते हैं। दो अलगउप चावल। 5.

चावल। 5. सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स

एक अन्य प्रकार की समावयवता इस तथ्य के कारण उत्पन्न होती है कि चार एकल बंधों वाला एक कार्बन परमाणु अपने प्रतिस्थापनों के साथ एक स्थानिक संरचना बनाता है - एक टेट्राहेड्रोन। यदि एक अणु में कम से कम एक कार्बन परमाणु चार अलग-अलग प्रतिस्थापनों से बंधा हुआ है, ऑप्टिकल समरूपता. ऐसे अणु अपनी दर्पण छवि से मेल नहीं खाते। इस संपत्ति को ग्रीक से चिरैलिटी कहा जाता है साथयहाँ- "हाथ"। चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म कई अणुओं की विशेषता है जो जीवित जीवों को बनाते हैं।

चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमर्स के उदाहरण

ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म भी कहा जाता है enantiomerism (ग्रीक से enantios- "विपरीत" और मेरोस- "भाग"), और ऑप्टिकल आइसोमर्स - एनंटीओमर . एनैन्टीओमर्स वैकल्पिक रूप से सक्रिय हैं; वे प्रकाश के ध्रुवीकरण के तल को एक ही कोण से घुमाते हैं, लेकिन विपरीत दिशाओं में: डी- , या (+)-आइसोमर, - दाईं ओर, एल , या (-)-आइसोमर, - बाईं ओर। एनैन्टीओमर्स की समान मात्रा का मिश्रण कहलाता है रेसमेट, वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय है और प्रतीक द्वारा दर्शाया गया है डी,एल- या (±).

पाठ का सारांश

पाठ के दौरान, आपको समावयवता के प्रकार और समावयवी क्या है, इसकी सामान्य समझ प्राप्त हुई। हमने कार्बनिक रसायन विज्ञान में आइसोमेरिज्म के प्रकारों के बारे में सीखा: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। पदार्थों के संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करते हुए, हमने संरचनात्मक समरूपता (कंकाल और स्थितीय समरूपता) के उपप्रकारों की जांच की, और स्थानिक समरूपता के प्रकारों से परिचित हुए: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।

ग्रन्थसूची

1. रुडज़ाइटिस जी.ई. रसायन विज्ञान। सामान्य रसायन विज्ञान के मूल सिद्धांत. 10वीं कक्षा: सामान्य शिक्षा संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी.ई. रुडज़ाइटिस, एफ.जी. फेल्डमैन. - 14वाँ संस्करण। - एम.: शिक्षा, 2012।

2. रसायन शास्त्र. ग्रेड 10। प्रोफ़ाइल स्तर: शैक्षणिक. सामान्य शिक्षा के लिए संस्थान/ वी.वी. एरेमिन, एन.ई. कुज़्मेंको, वी.वी. लुनिन एट अल। - एम.: बस्टर्ड, 2008. - 463 पी।

3. रसायन शास्त्र. ग्रेड 11। प्रोफ़ाइल स्तर: शैक्षणिक. सामान्य शिक्षा के लिए संस्थान/ वी.वी. एरेमिन, एन.ई. कुज़्मेंको, वी.वी. लुनिन एट अल। - एम.: बस्टर्ड, 2010. - 462 पी।

4. खोमचेंको जी.पी., खोमचेंको आई.जी. विश्वविद्यालयों में प्रवेश करने वालों के लिए रसायन विज्ञान में समस्याओं का संग्रह। - चौथा संस्करण। - एम.: आरआईए "न्यू वेव": प्रकाशक उमेरेनकोव, 2012. - 278 पी।

गृहकार्य

1. संख्या 1,2 (पृ.39) रुडज़ाइटिस जी.ई. रसायन विज्ञान। सामान्य रसायन विज्ञान के मूल सिद्धांत. 10वीं कक्षा: सामान्य शिक्षा संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी.ई. रुडज़ाइटिस, एफ.जी. फेल्डमैन. - 14वाँ संस्करण। - एम.: शिक्षा, 2012।

2. एथिलीन श्रृंखला के हाइड्रोकार्बन में आइसोमर्स की संख्या संतृप्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक क्यों होती है?

3. किस हाइड्रोकार्बन में स्थानिक आइसोमर्स होते हैं?

यदि किसी अणु में परमाणुओं का मुक्त घूर्णन दोहरे बंधन की उपस्थिति के कारण सीमित हो तो ज्यामितीय आइसोमर्स उत्पन्न होते हैं। आइसोमर्स की ऐसी जोड़ी का एक उदाहरण मैलिक (12.23) और फ्यूमरिक (12.24) एसिड (क्रमशः सीआईएस- और ट्रांस-) है।

ज्यामितीय आइसोमर्स रासायनिक संरचना में बहुत समान हैं, लेकिन वे एक दूसरे की दर्पण छवियां नहीं हैं और प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान को नहीं घुमाते हैं। एक नियम के रूप में, सीआईएस- और ट्रांस-आइसोमर्स भौतिक गुणों में काफी भिन्न होते हैं। उदाहरण के लिए, मैलिक एसिड (12.23) 130 डिग्री सेल्सियस पर पिघलता है, इसका पीकेए मान 1.9 है, यह ठंडे पानी में बहुत घुलनशील है (79 ग्राम प्रति 100 मिलीलीटर); इसके ज्यामितीय आइसोमर - फ्यूमरिक एसिड (12.24) के स्थिरांक क्रमशः 287 डिग्री सेल्सियस, 3.0 और 0.7 ग्राम प्रति 100 मिलीलीटर हैं। यह आश्चर्य की बात नहीं है कि ज्यामितीय आइसोमर्स में अलग-अलग जैविक गुण होते हैं और इसलिए किसी नए यौगिक के रासायनिक सूत्र का अध्ययन करते समय इस प्रकार के आइसोमेरिज्म के अस्तित्व की सभी संभावनाओं को ध्यान में रखना बहुत महत्वपूर्ण है।

सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स को क्रिस्टलीकरण या क्रोमैटोग्राफी द्वारा आसानी से अलग किया जा सकता है। एक आइसोमर को दूसरे में परिवर्तित करने की कोई सामान्य विधि नहीं है, लेकिन हीटिंग आमतौर पर सबसे स्थिर आइसोमर का उत्पादन करता है, जबकि प्रकाश के संपर्क में आने से कम स्थिर आइसोमर का उत्पादन होता है। मानव दृष्टि प्रकाश के प्रभाव में रेटिना के 11-सीआईएस आइसोमर के 11-ट्रांस रूप में रूपांतरण पर निर्भर करती है। जैसे ही प्रकाश की रोमांचक किरण गायब हो जाती है,
यह कैरोटीनॉयड वर्णक फिर से सीआईएस रूप में चला जाता है, जिससे मस्तिष्क में जाने वाले आवेग में बाधा आती है और सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स भी फ्लैट साइक्लोपेंटेन रिंग पर मौजूद होते हैं, जो एक बड़े दोहरे बंधन की तरह होता है। हालाँकि साइक्लोहेक्सेन रिंग बिल्कुल भी सपाट नहीं है, फिर भी यह सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स बनाने के लिए पर्याप्त सपाट है। इस प्रकार, डायमिनोसायक्लोहेक्सेन के सीआईएस (12.25) और ट्रांस (12.26) दोनों रूप मौजूद हैं और उपलब्ध हैं। एक ही अणु ज्यामितीय और ऑप्टिकल दोनों आइसोमर्स बना सकता है। उदाहरण के लिए, ट्रांस आइसोमर (12.26) को (एस,एस) (12.27) और (आर.आर.) (12.28) चिरल आइसोमर्स में विभाजित किया जा सकता है। हालाँकि, सीआईएस आइसोमर को चिरल रूपों में विभाजित नहीं किया जा सकता है, क्योंकि इसमें समरूपता का एक विमान है। बेंजीन रिंग में कोई ज्यामितीय आइसोमर्स नहीं होता है क्योंकि रिंग के प्रत्येक कार्बन परमाणु में केवल एक प्रतिस्थापन होता है।

सीआईएस-ट्रांस-टीपीएएचसी-(एस एस) टीपीएएचसी-(आर.आर) (12.25) (12.26) (12.27) (12.28)

1,2-डायमिनोसिनोजेनसेन के स्टीरियोइसोमर्स

सीआईएस या ट्रांस कॉन्फ़िगरेशन निर्धारित करने के लिए डबल बॉन्ड पर चार में से दो प्रतिस्थापनों का चयन करना कभी-कभी मुश्किल हो सकता है। अनुक्रम नियम निर्देश देता है कि सबसे भारी परमाणुओं वाले प्रतिस्थापनों का चयन किया जाए, सीआईएस फॉर्म को अक्षर Z (जर्मन शब्द ज़ुसामेन से) द्वारा निर्दिष्ट किया गया है और अक्षर E (एंटगेजेन) द्वारा रूपांतरित किया गया है। कभी-कभी उन यौगिकों के नामों में जिनमें ज्यामितीय समरूपता कई बार हो सकती है, सबसे छोटी संख्या वाले प्रतिस्थापन (संख्या नियम के अनुसार) को अक्षर जी द्वारा निर्दिष्ट किया जाता है, और पदनाम सी-(सीआईएस) और टी-(ट्रांस) में अन्य प्रतिस्थापनों के सामने श्री डिप्टी के संबंध में उनकी स्थिति का संकेत मिलता है।

इंडोल-3-इलैसेटिक एसिड (4.82) के समान, जो पौधों की कोशिकाओं के विकास को उत्तेजित करता है, अन्य कार्बोक्जिलिक एसिड कार्य कर सकते हैं, जिनमें से कार्बोक्सिल समूह सुगंधित रिंग के विमान के कोण पर होता है। ज्यामितीय समावयवता दो प्रतिस्थापनों की ऐसी व्यवस्था की संभावना को सीमित करती है, इसलिए, सिनामिक एसिड में से केवल सीआईएस समावयव सक्रिय होता है। 2-फेनिलसाइक्लोप्रोपेन-1-कार्बोक्जिलिक और 1,2,3,4-टेट्राहाइड्रोनफथालिडीन-एसिटिक एसिड में, केवल सीआईएस-आइसोमर भी सक्रिय होते हैं। आणविक मॉडल दिखाते हैं कि इन पदार्थों के ट्रांस आइसोमर (निष्क्रिय) में रिंग और कार्बोक्सिल समूह एक ही विमान में स्थित होते हैं, जबकि सीआईएस रूप (सक्रिय) में वे गैर-कॉपलनार होते हैं। वेइदस्त्र ने सबसे पहले गैर-सहतलीयता और विकास को बढ़ावा देने वाली गतिविधि के बीच इस संबंध को इंगित किया था। स्थैतिक बाधा के कारण गैर-समतलीयता भी उत्पन्न हो सकती है। इस प्रकार, बेंजोइक एसिड का आकार समतल होता है और यह सक्रिय नहीं होता है, जबकि 2,6-डाइक्लोरोबेंजोइक और 8-मिथाइल-1-नैफ्थोइक एसिड गैर-तलीय और जैविक रूप से सक्रिय होते हैं।

ऑक्सिन एनालॉग्स में, कार्बोक्सिल समूह को अन्य इलेक्ट्रॉन-निकासी समूहों (-CN, -N02, -SO3H) द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, जबकि जैविक गतिविधि केवल थोड़ी कम हो जाती है। इस श्रृंखला में संरचना और क्रिया के बीच संबंध पर, कोएफ़ली, थिमन, वेंट (1938) और वीडस्ट्रा देखें

स्टेरॉयड का ज्यामितीय समरूपता विशेष ध्यान देने योग्य है। सूत्र (12.29) प्राकृतिक संतृप्त यौगिकों के इस समूह की सामान्य संरचना को दर्शाता है (कार्बन परमाणुओं की संख्या और चार चक्रों के अक्षर पदनाम दिखाए गए हैं)। प्राकृतिक स्टेरॉयड में, बी और सी रिंग एक ट्रांसजंक्शन में होते हैं, जिनमें से दोनों एक कुर्सी संरचना में लगे होते हैं। कार्डियक ग्लाइकोसाइड्स में, चक्र सी और डी के जंक्शन में सीआईएस विन्यास होता है, लेकिन पशु हार्मोन, स्टेरोल्स और पित्त एसिड में, यह एक ट्रांस जंक्शन होता है। अधिकांश जैविक रूप से सक्रिय स्टेरॉयड में, रिंग ए और बी एक ट्रांस-जंक्शन ("5ए" श्रृंखला, जिसे पहले "एलो" कहा जाता था) में हैं। स्टेरॉयड अणु में प्रत्येक वलय सिलवटों का निर्माण करता है, जो सूत्र (12.30) के पार्श्व प्रक्षेपण में स्पष्ट रूप से दिखाई देता है।

पदनाम "5ए" इंगित करता है कि स्थिति 5 पर हाइड्रोजन परमाणु छल्ले के सामान्य तल से नीचे है। इस तल के नीचे स्थित सभी प्रतिस्थापनों को "ए" प्रतीक द्वारा और ऊपर - सूत्रों (12.34) और (12.35) में दिखाए गए प्रतीक द्वारा निर्दिष्ट किया गया है।

अंतरिक्ष में पदार्थों की स्थिति और चक्र का आकार। उदाहरण के लिए, साइक्लोहेक्सेन तीन रूपों में मौजूद हो सकता है: कुर्सी (12.36), बाथटब (12.37), और मुड़ी हुई (या आधी कुर्सी) (12.38)।

कुर्सी का आकार सबसे कम तनावग्रस्त है और इसलिए साइक्लोहेक्सेन अणु के लिए सबसे बेहतर है, प्रत्येक अक्षीय हाइड्रोजन परमाणु को चक्र के एक ही तरफ स्थित अन्य दो अक्षीय हाइड्रोजन परमाणुओं से 0.25 एनएम हटा दिया जाता है। मुड़ी हुई (या मुड़ी हुई) आकृति एक मध्यवर्ती स्थिति (कुर्सी और नाव की आकृतियों के बीच) पर होती है, और सबसे तीव्र बाथटब की आकृति होती है। हालाँकि, उत्तरार्द्ध को उचित प्रतिस्थापन वाले दो या दो से अधिक जुड़े हुए छल्ले द्वारा स्थिर किया जा सकता है। डेकाहाइड्रोनफैथलीन (डेकालिन) अणु दो स्थिर रूपों में मौजूद हो सकता है, जिसकी संरचना इलेक्ट्रॉन विवर्तन द्वारा निर्धारित की गई थी, जिससे पता चला कि ट्रांस फॉर्म (पिघलने बिंदु -30 डिग्री सेल्सियस, क्वथनांक 117 डिग्री सेल्सियस 100 मिमी एचजी पर) में दो होते हैं कुर्सी संरचना में ट्रांस-फ्यूज्ड रिंग्स, और सीआईएस फॉर्म (पिघलने बिंदु -43 डिग्री सेल्सियस, 100 एमएमएचजी पर क्वथनांक 124 डिग्री सेल्सियस) में कुर्सी संरचना में दो सीआईएस-फ्यूज्ड रिंग्स होते हैं। ऊंचे तापमान पर और उत्प्रेरक की उपस्थिति में सीआईएस फॉर्म ट्रांस फॉर्म में बदल जाता है। डेकालिन अणु ब्रिजिंग कार्बन परमाणुओं के सापेक्ष ज्यामितीय आइसोमेरिज्म का एक उदाहरण है, लेकिन प्रत्येक चक्र गठनात्मक रूप से गतिशील रहता है।

दिलचस्प बात यह है कि -CO-H- बांड का गठनात्मक विश्लेषण है, जो पेप्टाइड्स की संरचना निर्धारित करता है। प्रोटीन में, इसकी संरचना हमेशा "विस्तारित" (ट्रांस) होती है, हालांकि प्रोलाइन वाले पेप्टाइड्स में, यानी, एक तृतीयक एमाइड समूह, संतुलन "अवरुद्ध" (सीआईएस) संरचना का अनुपात काफी बड़ा (40% तक) होता है। द्वितीयक फॉर्मामाइड में, एन-मिथाइलफॉर्मामाइड (12.39, 12.40) के मामले में 8:92 के अनुपात में "विस्तारित" और "अवरुद्ध" कन्फर्मर्स का एक संतुलन मिश्रण होता है। उनका अस्तित्व पीएमआर स्पेक्ट्रा में दो अलग-अलग संकेतों की उपस्थिति से स्थापित होता है। नाइट्रोजन परमाणु में प्रतिस्थापन की बढ़ती मात्रा के साथ, "विस्तारित" कन्फर्मर का अनुपात बढ़ता है, जो मिथाइल समूह को टर्ट-ब्यूटाइल के साथ बदलने पर 18% तक पहुंच जाता है।

ज्यामितीय समरूपता की घटना का कारण सी-बॉन्ड के चारों ओर मुक्त घूर्णन की अनुपस्थिति है। इस प्रकार की समावयवता दोहरे बंधन वाले यौगिकों और एलिसाइक्लिक यौगिकों की विशेषता है।

ज्यामितीय आइसोमर्स ऐसे पदार्थ होते हैं जिनका आणविक सूत्र समान होता है, अणुओं में परमाणुओं के बंधन का समान क्रम होता है, लेकिन दोहरे बंधन या रिंग तल के सापेक्ष अंतरिक्ष में परमाणुओं या परमाणु समूहों की अलग-अलग व्यवस्था में एक दूसरे से भिन्न होते हैं।

इस प्रकार की समावयवता के घटित होने का कारण चक्र बनाने वाले दोहरे बंधन या st-बंध के चारों ओर मुक्त घूर्णन की असंभवता है।

उदाहरण के लिए, ब्यूटेन-2 ​​CH3-CH=CH-CH3 दो आइसोमर्स के रूप में मौजूद हो सकता है, जो दोहरे बंधन के तल के सापेक्ष अंतरिक्ष में मिथाइल समूहों के स्थान में भिन्न होता है:

या टी,2-डिमथेटाइलसिक्टोप्रोपेन दो आइसोमर्स के रूप में मौजूद है,

जो रिंग प्लेन के सापेक्ष अंतरिक्ष में मिथाइल समूहों की व्यवस्था में भिन्न है:

/ ज्यामितीय आइसोमर्स के विन्यास को दर्शाने के लिए सीआईएस-, ट्रांस-सिस्टम का उपयोग किया जाता है। यदि समान प्रतिस्थापन

3. कार्बनिक यौगिकों का समावयवता। अणुओं की स्थानिक संरचना

ra^p^lij^psh डबल ^dajw या की समतलता से एक तरफ

चक्र, कॉन्फ़िगरेशन को सीआईएस- नामित किया गया है, यदि विपरीत पक्षों पर, ट्रांस-।

ऐसे यौगिकों के लिए जिनमें दोहरे बंधन वाले कार्बन परमाणुओं में अलग-अलग पदार्थ होते हैं, अंकन की ई^-प्रणाली का उपयोग किया जाता है।

ईज़ी-सिस्टम अधिक सामान्य है। यह प्रतिस्थापन के किसी भी सेट के साथ ज्यामितीय आइसोमर्स पर लागू होता है। इस प्रणाली का आधार प्रतिस्थापकों की वरिष्ठता है, जो प्रत्येक कार्बन परमाणु के लिए अलग-अलग निर्धारित की जाती है। यदि प्रत्येक जोड़ी के वरिष्ठ प्रतिस्थापन दोहरे बंधन के एक ही तरफ स्थित हैं, तो कॉप-आकृति को अक्षर Z (अक्षर ज़ुसामेन से - एक साथ) द्वारा दर्शाया जाता है, यदि विपरीत पक्षों पर, अक्षर E (अक्षर से) द्वारा एंटगेजेन - विपरीत)।

इस प्रकार, 1-ब्रोमो-1-क्लोरोप्रोपेप के लिए, दो आइसोमर्स संभव हैं:

वरिष्ठजनों! एक कार्बन परमाणु पर प्रतिस्थापी मैं है-

टाइल समूह (1H और 6CH3 प्रतिस्थापी), और दूसरे में ब्रोमीन परमाणु (17C1 और 35Br प्रतिस्थापी) है। आइसोमर I में, वरिष्ठ प्रतिस्थापन डबल बॉन्ड प्लेन के एक तरफ स्थित होते हैं; इसे Z-कॉन्फ़िगरेशन दिया जाता है, और आइसोमर II को E-कॉन्फ़िगरेशन दिया जाता है (वरिष्ठ प्रतिस्थापन डबल बॉन्ड प्लेन के विपरीत किनारों पर स्थित होते हैं)।

ज्यामितीय आइसोमर्स में अलग-अलग भौतिक गुण (पिघलने और क्वथनांक, घुलनशीलता, आदि), वर्णक्रमीय विशेषताएं और रासायनिक गुण होते हैं। गुणों में यह अंतर भौतिक और रासायनिक तरीकों का उपयोग करके उनके विन्यास को स्थापित करना काफी आसान बनाता है।

पाठ के दौरान, आप समावयवता के प्रकारों का एक सामान्य विचार प्राप्त करेंगे और सीखेंगे कि समावयवी क्या है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में आइसोमेरिज्म के प्रकारों के बारे में जानें: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। पदार्थों के संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करते हुए, संरचनात्मक समावयवता (कंकाल और स्थितीय समावयवता) के उपप्रकारों पर विचार करें, स्थानिक समावयवता के प्रकारों के बारे में जानें: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।

विषय: कार्बनिक रसायन विज्ञान का परिचय

पाठ: समावयवता. समरूपता के प्रकार. संरचनात्मक समरूपता, ज्यामितीय, ऑप्टिकल

1. समावयवता क्या है?

कार्बनिक पदार्थों का वर्णन करने वाले सूत्रों के प्रकार जिनकी हमने पहले जांच की थी, यह दर्शाता है कि कई अलग-अलग संरचनात्मक सूत्र एक आणविक सूत्र के अनुरूप हो सकते हैं।

उदाहरण के लिए, आणविक सूत्र सी2एच6हेअनुरूप दो पदार्थविभिन्न संरचनात्मक सूत्रों के साथ - एथिल अल्कोहल और डाइमिथाइल ईथर। चावल। 1.

एथिल अल्कोहल एक तरल है जो सोडियम धातु के साथ प्रतिक्रिया करके हाइड्रोजन छोड़ता है और +78.50C पर उबलता है। समान परिस्थितियों में, डाइमिथाइल ईथर, एक गैस जो सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करती है, -230C पर उबलती है।

ये पदार्थ अपनी संरचना में भिन्न होते हैं - विभिन्न पदार्थों का आणविक सूत्र समान होता है।

चावल। 1. अंतरवर्गीय समावयवता

ऐसे पदार्थों के अस्तित्व की घटना जिनकी संरचना समान है, लेकिन अलग-अलग संरचनाएं हैं और इसलिए अलग-अलग गुण हैं, आइसोमेरिज्म कहलाते हैं (ग्रीक शब्द "आइसोस" से - "बराबर" और "मेरोस" - "भाग", "शेयर")।

समरूपता के प्रकार

समावयवता विभिन्न प्रकार की होती है।

2. अंतरवर्गीय समावयवता

संरचनात्मक समावयवता एक अणु में परमाणुओं के जुड़ने के एक अलग क्रम से जुड़ी होती है।

इथेनॉल और डाइमिथाइल ईथर संरचनात्मक आइसोमर्स हैं। चूँकि वे कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हैं, इसलिए इस प्रकार की संरचनात्मक समावयवता कहलाती है इंटरक्लास भी. चावल। 1.

3. कार्बन कंकाल समरूपता

संरचनात्मक आइसोमर्स भी यौगिकों के एक ही वर्ग में मौजूद हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, सूत्र C5H12 तीन अलग-अलग हाइड्रोकार्बन से मेल खाता है। यह कार्बन कंकाल समरूपता. चावल। 2.

चावल। 2 पदार्थों के उदाहरण - संरचनात्मक आइसोमर्स

4. स्थितीय समरूपता

समान कार्बन कंकाल वाले संरचनात्मक आइसोमर्स होते हैं, जो हाइड्रोजन की जगह लेने वाले कई बांडों (डबल और ट्रिपल) या परमाणुओं की स्थिति में भिन्न होते हैं। इस प्रकार की संरचनात्मक समावयवता कहलाती है स्थितीय समरूपता.

चावल। 3. संरचनात्मक स्थिति समरूपता

5. स्थानिक समरूपता

केवल एकल बांड वाले अणुओं में, कमरे के तापमान पर बांड के चारों ओर आणविक टुकड़ों का लगभग मुक्त घूमना संभव है, और, उदाहरण के लिए, 1,2-डाइक्लोरोइथेन के सूत्रों की सभी छवियां समतुल्य हैं। चावल। 4

चावल। 4. एकल आबंध के चारों ओर क्लोरीन परमाणुओं की स्थिति

यदि घूर्णन में बाधा आती है, उदाहरण के लिए, चक्रीय अणु में या दोहरे बंधन के साथ, तो ज्यामितीय या सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।सीआईएस-आइसोमर्स में, प्रतिस्थापन रिंग या डबल बॉन्ड के विमान के एक तरफ स्थित होते हैं, ट्रांस-आइसोमर्स में - विपरीत पक्षों पर।

सीआईएस-ट्रांस आइसोमर्स तब मौजूद होते हैं जब वे कार्बन परमाणु से बंधे होते हैं। दो अलगउप चावल। 5.

चावल। 5. सीआईएस - और ट्रांस - आइसोमर्स

6. ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म

एक अन्य प्रकार की समावयवता इस तथ्य के कारण उत्पन्न होती है कि चार एकल बंधों वाला एक कार्बन परमाणु अपने प्रतिस्थापनों के साथ एक स्थानिक संरचना बनाता है - एक टेट्राहेड्रोन। यदि एक अणु में कम से कम एक कार्बन परमाणु चार अलग-अलग प्रतिस्थापनों से बंधा हुआ है, ऑप्टिकल समरूपता. ऐसे अणु अपनी दर्पण छवि से मेल नहीं खाते। इस संपत्ति को चिरैलिटी कहा जाता है - ग्रीक चियर से - "हाथ"। चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म कई अणुओं की विशेषता है जो जीवित जीवों को बनाते हैं।

चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमर्स के उदाहरण

ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म भी कहा जाता है enantiomerism(ग्रीक एनेंटिओस से - "विपरीत" और मेरोस - "भाग"), और ऑप्टिकल आइसोमर्स हैं एनंटीओमर. एनैन्टीओमर्स वैकल्पिक रूप से सक्रिय हैं; वे प्रकाश के ध्रुवीकरण के तल को एक ही कोण से घुमाते हैं, लेकिन विपरीत दिशाओं में: डी-, या (+)-आइसोमर, - दाईं ओर, एल, या (-)-आइसोमर, - बाईं ओर। एनैन्टीओमर्स की समान मात्रा का मिश्रण, जिसे रेसमेट कहा जाता है, वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय होता है और इसे प्रतीक द्वारा निर्दिष्ट किया जाता है डी, एल-या (±).

पाठ का सारांश

पाठ के दौरान, आपको समावयवता के प्रकार और समावयवी क्या है, इसकी सामान्य समझ प्राप्त हुई। हमने कार्बनिक रसायन विज्ञान में आइसोमेरिज्म के प्रकारों के बारे में सीखा: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। पदार्थों के संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करते हुए, हमने संरचनात्मक समरूपता (कंकाल और स्थितीय समरूपता) के उपप्रकारों की जांच की, और स्थानिक समरूपता के प्रकारों से परिचित हुए: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।

ग्रन्थसूची

1. रुडज़ाइटिस जी.ई. रसायन विज्ञान। सामान्य रसायन विज्ञान के मूल सिद्धांत. 10वीं कक्षा: सामान्य शिक्षा संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी. ई. रुडज़ाइटिस, एफ. जी. फेल्डमैन। - 14वाँ संस्करण। - एम.: शिक्षा, 2012।

2. रसायन शास्त्र. ग्रेड 10। प्रोफ़ाइल स्तर: शैक्षणिक. सामान्य शिक्षा के लिए संस्थान / वी.वी. एरेमिन, एन.ई. कुज़्मेंको, वी.वी. लुनिन, आदि - एम.: बस्टर्ड, 2008. - 463 पी।

3. रसायन शास्त्र. ग्रेड 11। प्रोफ़ाइल स्तर: शैक्षणिक. सामान्य शिक्षा के लिए संस्थान / वी.वी., एन.ई. कुज़्मेंको, वी.वी. लूनिन, आदि - एम.: बस्टर्ड, 2010. - 462 पी.

4. खोमचेंको जी.पी., खोमचेंको आई.जी. विश्वविद्यालयों के आवेदकों के लिए रसायन विज्ञान में समस्याओं का संग्रह। - चौथा संस्करण। - एम.: आरआईए "न्यू वेव": प्रकाशक उमेरेनकोव, 2012. - 278 पी।

1. इंटरनेटुरोक। आरयू.

2. कार्बनिक रसायन.

गृहकार्य

1. संख्या 1,2 (पृ. 39) रुडज़ाइटिस जी.ई. रसायन विज्ञान। सामान्य रसायन विज्ञान के मूल सिद्धांत. 10वीं कक्षा: सामान्य शिक्षा संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी. ई. रुडज़ाइटिस, एफ. जी. फेल्डमैन। - 14वाँ संस्करण। - एम.: शिक्षा, 2012।

2. एथिलीन श्रृंखला के हाइड्रोकार्बन में आइसोमर्स की संख्या संतृप्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक क्यों होती है?

3. किस हाइड्रोकार्बन में स्थानिक आइसोमर्स होते हैं?

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स्थानिक आइसोमर्स (स्टीरियोआइसोमर्स) में समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना और परमाणुओं के बंधन (रासायनिक संरचना) का समान क्रम होता है, लेकिन अणु में परमाणुओं की अलग-अलग स्थानिक व्यवस्था होती है।

स्थानिक समरूपता दो प्रकार की होती है: ऑप्टिकलऔर ज्यामितीय.

ऑप्टिकल समरूपता

ऑप्टिकल आइसोमेरिज़्म में, अणुओं के विभिन्न टुकड़े एक निश्चित परमाणु के सापेक्ष अलग-अलग स्थित होते हैं, अर्थात। अलग हैं विन्यासउदाहरण के लिए:

ऐसे अणु एक जैसे नहीं होते, वे एक वस्तु और उसकी दर्पण छवि के रूप में एक दूसरे से संबंधित होते हैं और कहलाते हैं enantiomers.

एनैन्टीओमर्स में चिरैलिटी के गुण होते हैं। चिरायता का सबसे सरल मामला अणु में उपस्थिति के कारण होता है चिरायता का केंद्र(चिरल केंद्र), जो एक परमाणु हो सकता है जिसमें चार अलग-अलग पदार्थ होते हैं। ऐसे परमाणु में समरूपता तत्वों का अभाव होता है। इसी कारण इसे असममित भी कहा जाता है।

यह स्थापित करने के लिए कि क्या कोई अणु चिरल है, उसका मॉडल, उसकी दर्पण छवि का एक मॉडल बनाना आवश्यक है (चित्र 3.1) , ए)और पता लगाएं कि क्या वे अंतरिक्ष में संयुक्त हैं। यदि वे संगत नहीं हैं, तो अणु काइरल है (चित्र 3.1, बी), यदि वे संगत हैं, तो यह अचिरल है।

चावल। 3.1.

एनैन्टीओमर्स के सभी रासायनिक गुण समान हैं। ऑप्टिकल गतिविधि के अपवाद के साथ, उनके भौतिक गुण भी समान हैं: एक रूप प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान को बाईं ओर घुमाता है, दूसरा - दाईं ओर उसी कोण से।

समान मात्रा में ऑप्टिकल एंटीपोड का मिश्रण एक व्यक्तिगत रासायनिक यौगिक की तरह व्यवहार करता है, जो ऑप्टिकल गतिविधि से रहित होता है और प्रत्येक एंटीपोड से भौतिक गुणों में बहुत भिन्न होता है। इस पदार्थ को कहा जाता है मिश्रण का गुच्छा, या रेसमेट.

सभी रासायनिक परिवर्तनों में जिनमें नए असममित कार्बन परमाणु बनते हैं, रेसमेट हमेशा प्राप्त होते हैं। रेसमेट्स को वैकल्पिक रूप से सक्रिय एंटीपोड में अलग करने की विशेष तकनीकें हैं।

यदि एक अणु में कई असममित परमाणु हैं, तो ऐसी स्थिति संभव है जहां स्थानिक आइसोमर्स ऑप्टिकल एंटीपोड नहीं होंगे। उदाहरण के लिए:

स्थानिक आइसोमर्स जो एक दूसरे के संबंध में एनैन्टीओमर्स नहीं हैं, कहलाते हैं डायस्टेरोमर्स

डायस्टेरोमर्स का एक विशेष मामला - ज्यामितीय (सीआईएस-ट्रेस-)आइसोमर्स

ज्यामितीय समरूपता

ज्यामितीय (सीआईएस-ट्रांस) आइसोमेरिज्मदोहरे बंधन (सी=सी, सी=एन, आदि) वाले यौगिकों के साथ-साथ गैर-सुगंधित चक्रीय यौगिकों की विशेषता है और यह दोहरे बंधन के आसपास या एक चक्र में परमाणुओं के मुक्त घूर्णन की असंभवता के कारण है। ज्यामितीय आइसोमर्स में पदार्थ दोहरे बंधन या रिंग के तल के एक तरफ स्थित हो सकते हैं - ^डब्ल्यूसी-स्थिति, या विपरीत पक्षों पर - टिर्श/सी-स्थिति (चित्र 3.2)।

चावल। 3.2. डिस-आइसोमर (ए) औरट्रांस-आइसोमर(बी)

ज्यामितीय आइसोमर्स आमतौर पर भौतिक गुणों (क्वथनांक और पिघलने बिंदु, घुलनशीलता, द्विध्रुवीय क्षण, थर्मोडायनामिक स्थिरता, आदि) में काफी भिन्न होते हैं।

• शब्द "चिरैलिटी" का अर्थ है कि दो वस्तुएं एक-दूसरे से बाएं और दाएं हाथ (ग्रीक कुर्सी - हाथ से) के समान संबंध में हैं, यानी। वे दर्पण छवियाँ हैं जो अंतरिक्ष में संयोजित करने का प्रयास करने पर मेल नहीं खातीं।